Тирозин

     Тирозин  — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL). По строению соединение отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца. Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина.

     L-тирозин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Тирозин входит в состав ферментов, во многих из которых именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции. Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям. В некоторых белках (резилин насекомых) присутствуют молекулярные сшивки, возникающие в результате посттрансляционной окислительной конденсации остатков тирозина с образованием дитирозина и тритирозина.

     Окрашивание в результате ксантопротеиновой качественной реакции на белки определяется преимущественно нитрованием остатков тирозина (нитруются также остатки фенилаланина, триптофана, и гистидина).

     В организм животных и человека тирозин поступает с пищей. Также тирозин образуется из фенилаланина (реакция протекает в печени под действием фермента фенилаланин-4-гидроксилазы). Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Избыток тирозина утилизируется. Тирозин путём переаминирования с α-кетоглутаровой кислотой превращается в 4-гидроксифенилпируват, который далее окисляется (с одновременной миграцией и декарбоксилированием кетокарбоксиэтильного заместителя) в гомогентизат. Гомогентизат через стадии образования 4-малеилацетоацетата и 4-фумарилацетоацетата распадается до фумарата и ацетоацетата. Окончательное разрушение происходит в цикле Кребса. Таким образом, у животных и человека тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому тирозин, а также превращающийся в него фенилаланин, по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) аминокислотам (см. классификацию аминокислот).

     В природе известны и другие пути биодеградации тирозина.

     Из тирозина синтезируются такие биологически активные вещества, как ДОФА, тиреоидных гормонов (тироксин, трийодтиронин). ДОФА являетя предшественником катехоламинов (дофамин, адреналин, норадреналин) и пигмента меланина. Гомогентизат является предшественником токоферолов, пластохинона (у организмов, способных синтезировать эти соединения).

     С обменом тирозина связаны некоторые известные наследственные заболевания. При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы. При другом известном наследственном заболевании — алкаптонурии — нарушено превращение гомогентизата в 4-малеилацетоацетат.

     Известно также несколько относительно редких заболеваний (тирозинемии), вызванных нарушениями обмена тирозина. Лечение этих заболеваний, как и фенилкетонурии — диетическое ограничение белка.

 

     Основные функции

     Тирозин - заменимая ароматическая аминокислота. Тирозин является важнейшим нейромедиатором, стимулирующим работу мозга, участвует в контроле за стрессом (регулирует обмен адреналина и норадреналина). Эта аминокислота также служит сырьем для образования тиреоидного гормона, оказывающего широкое воздействие на разнообразные метаболические процессы и физиологические реакции организма, подавляет аппетит, участвует в метаболизации жиров, в производстве пигмента меланина, в функционировании гипофиза и поджелудочной железы.

     Тирозин применяется при туберкулезном менингите, полиомелите, шизофрении, преенильном психозе; помогает контролировать состояния тревоги и депрессии; обладает действием, угнетающим аппетит; обладает антиоксидантным действием. Добавка L-тирозина применяется для снятия стресса, назначается лицам, страдающим нервным расстройством, депрессией, аллергиями и головными болями.

 

     Обмен в организме

     Предшественником тирозина в процессе биосинтеза служит незаменимая аминокислота фенилаланин.

      Потребность

      Суточная потребность в тирозине составляет 3-4 г.

 

     Нарушения в организме при недостаточности и избытке

     Снижение уровня тирозина в плазме связывают с пониженной функцией щитовидной железы. Наблюдается пониженное кровяное давление, пониженная температура тела (например, холодные конечности рук и ног) и синдром тяжести в икроножных мышцах.

     Отсутствие достаточного количества тирозина приводит к недостаточности норэпинефрина в мозге, что, в свою очередь, может повлечь развитие депрессивного состояния. 

 

     Пищевые источники

     Лучшим пищевым источником тирозина являются миндальные орехи, авокадо, бананы, молочные продукты, тыквенные семечки.